上海滩。
他不得不先混迹在妓院赌场做做小角色，不久，他结识了商人黄楚九，并得到黄楚九的赏识。
按张笑林的意愿，他是想跟着黄楚九做正当生意，但是黄楚九经过考虑，还是觉得这个张笑林最好是混黑道，于是介绍张笑林拜上海青帮“大”字辈流氓樊瑾丞为老头子，成为青帮“通”字辈一员。”
“这个季云清是大名鼎鼎啊，其实把他拉拢过来，也不错。”丁春红看到这里说道。
“是啊，季云清更好对付一些，毕竟人已经老了，吓唬吓唬就能投降，我的目标还是张笑林，因为他更有野心。”
“千惠子，你说得对。的确，有野心的人，才能为我所用。”
说完，丁春红接着看了下去，
“成为青帮成员的张笑林有了立足点，立刻发挥他人高马大的优势，不久就成为一方小头目，接着认识了也是小头目的杜越生。
杜越生是青帮“悟”字辈，比张笑林晚了一辈，但两人还是凑在一块想法占地盘。不久杜越生与另一派黑帮火拼，被打个半死，躺在街上。
张笑林独自背杜越生回家，为杜越生疗伤把家底全部给花光了。这种兄弟之情把性格内敛的杜越生感动得五体投地，誓言旦旦永生不忘恩情。
失去地盘的杜越生之后投靠了当时大名鼎鼎的法租界巡捕房探长黄金仁，并逐渐露出头角。
不久张笑林与英租界华人头领合作得罪了黄金仁，杜越生巧为设计，不但让张笑林投靠到黄金仁这边来，还壮大了张笑林的力量。
杜越生的谨慎加张笑林的胆大，他们在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。其后黄金仁又在不知情的情况下把上海督军李未果的公子给打了，李未果一怒之下把黄金仁抓了起来。
杜越生与张笑林通过曾经的浙江武备学堂的朋友、已经成为浙江总督的张载阳的关系，打通李未果的关系，不但救出黄金仁，还结识了上海及周边的一批军阀官僚，结果大家一起合伙做鸦片生意，鸦片生意做得更加火红火燎。由此，黄金仁也与杜越生、张笑林二人拜为把兄弟。上海“三大亨”就这么走到了一起。
1920年，三人合股开设三鑫公司，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。
张笑林因此被人称做“三色大亨”，所谓“三色”指的是黄色：
开妓院、黑色：贩毒、白色：杀人与涉赌，这些都是张笑林的拿手好戏，可以说在二十世纪二三十年代的上海，张笑林绝对是个心狠手辣、尽人皆知的人物。”
“这个人，可够狠的。”丁春红冷笑道。
“上海这些青帮不狠就不能立足，当然要狠了。”
“也是，不狠，如何在上海立足啊。”
说着，丁春红接着看去，
“1926年，国民革命军向北挺进，势如破竹。三位江湖人物不
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